どのくらいデッサンをすれば、うまくなりますか?

これは、非常によく聞かれる質問の代表格です。

しかし、「上手いか下手か」というのは、あくまで他人からの評価、つまり外側から見たあなたの話です。
デッサンにおいて本当に大事なのは、あなた自身の「内側」で何が起きているか、ということです。

もし、あなたが今「うまく描けていない」と感じているなら、それは「自分が描きたい理想のイメージ」と「実際に描き上がったもの」との間に、ギャップがあるということです。
そして、そのギャップが、制作中のストレスを生み出しています。

デッサンの練習で目指すべき最初の目標は、まず、このストレスを取り除くことです。
そのために、「技術的な鍛錬を積むこと」「対象をよく観察すること」、そして「描きたいものが、自分の頭の中で明確に想像できるようになること」が必要になります。

これらの訓練を続けた上で、いつか自分の作品を作る際に、「あれ、ストレスなく描けているな」「作りたいものが、頭の中にちゃんと浮かんでくるな」と感じられる瞬間が来るかどうか。
それが、上達の一つの大きな節目です。

作品の上手い下手は、最終的には他人が評価するものですが、あなた自身の「内面」がこのように変化するまでにかかる期間で言えば、毎日練習を続けた場合、数ヶ月以内に転機が訪れる方が多いようです。

逆に言えば、デッサンを通して、こうした自分自身の内面の変化に意識を向けようとしない限り、いつまで経っても「上手くなった」という実感は得られない、ということでもあります。
大切なのは、他人からの評価よりも、まず自分の中の変化に気づいてあげることなのです。