クロッキーをするとき、どこまで描き込めばよいのでしょうか？

陰影や質感を描き込むデッサンと違って、
クロッキーは線で対象を大まかに捉える意味合いが強いと思います。

結論を言ってしまうと「自由」です。
例えば線３本だけでも良いですし、陰影を描き込んでも構いません。

クロッキーやスケッチをするとき、
例えば、動いている人を描き取る時には、
陰影を描いている時間はほとんどないと思います。
一瞬を捉えるとき、一番印象深い線を１本描くことで、
自分が「理解できれば」良いのです。

また、植物の枝がどう出ているか、観察しながら描くとします。
あちこちから枝の分岐点を眺め、それを描き取っていきます。
その場合、少し陰影をつけたほうが、あとで見返したときに分かりやすいなら、
陰影も描きこんでおくと良いでしょう。

後に、デッサンやイラストを描く時に、
頭の中に、大事な線や形が入っているように描く、
これだけを注意しながらクロッキーしてみてください。